След това Ивайло Иванов спира активната си адвокатска практика и се насочва към екстремни спортове и дейности на открито – като е имал близки контакти с издирвания Ивайло Калушев. Проверка показва, че той вече не е вписан в регистъра на практикуващите адвокати в България, но фигурира като управител и съдружник с дял 1/6 във фирмата „Кънект Юръп 31“ ООД – заедно с адвоката Свилена Димитрова.

Тя се занимава с консултантска дейност, финансови, икономически и пазарни анализи, управление на европейски проекти, бизнес консултации и търговско посредничество в страната и чужбина.

Освен бизнес дейността си Иванов е бил ангажиран и в структури, свързани с екстремни спортове и природозащита. Той е управител и съсобственик на „Българска асоциация по екстремни спортове“ ООД и участва в управлението на Националната асоциация за контрол на защитените територии – която е имала споразумение с Министерството на културата по време на мандата на Борислав Сандов – както и в свързани с нея организации.

Профилът му в LinkedIn описва кариера както в публичния, така и в частния сектор: данъчен експерт в Министерството на финансите, чуждестранен адвокат и търговски анализатор за американска юридическа кантора (2002–2005 г.) и данъчен консултант в „Делойт“ до 2008 г.