Св. преп. Теодосий Търновски предрича турското робство

Търсейки учител, който да го наставлява в духовното усъвършенстване, монахът отишъл в “царстващия град на българите Търново, втори след Константинопол словом и делом”.

Постъпил в прочутия по онова време манастир “Св. Богородица” на хълма Света Гора. След немного време се установил в един манастир до град Червен (Русенско), после в т.нар. Епикерниев манастир край Сливен. Научавайки за пристигането на св. Григорий Синаит в Парория (Странджа), той се присъединил към неговото братство. Теодосий станал пръв помощник на прочутия исихаст, като на два пъти се срещал с цар Иван Александър (1331-1371) от негово име.

След смъртта на Синаит (1346 г.) монасите искали Теодосий за свой игумен, но той не се чувствал подготвен за тази отговорност. Заедно със св. Роман Търновски обиколил различни места и манастири (Атон, Цариград, Сливен, Несебър), като накрая основал манастир в Кефаларевската (Килифаревската) “пустиня” до столицата Търново. Духовният авторитет на Теодосий бил извънредно висок: “…най-мъдрият Теодосий (…) привличаше като магнит много други (ученици, монаси) от различни места и тази чудна планина се изпълни с много монаси … (…) Още щом той се укрепи здраво горе, на мястото, наричано обикновено Кефаларево, мълва от птиците по-бърза, се замълви, облитайки и навсякъде не само сред самия български род, но обхождайки и сърбите, и маджарите, и власите, а също така и живеещите около Несебър…”

Най-близък негов сподвижник оставал Роман, а сред учениците му се откроили ученият монах Дионисий Дивни и бъдещите духовни водачи светите Евтимий (патриарх Търновски) и Киприан (митрополит Киевски, Московски и на цяла Русия). Теодосий участвал дейно в религиозния и обществения живот в столицата, като се отличил в борбата с ересите – той бил главният изобличител на богомили, адамити и юдействащи на свиканите от цар Иван Александър събори през 1355 и 1359/1360 г. Отношенията му с търновския патриарх Теодосий ІІ (около 1348 – 1371 г.) обаче били хладни. Патриархът явно бил резервиран към исихасткото учение, като имал противоречия и с Цариградската патриаршия. Тъй като и Кефаларево станало несигурно поради турски разбойнически набези, с подкрепата на цар Иван Александър Теодосий преместил обителта непосредствено до Търново – така бил създаден манастирът “Света Тройца”.

Макар да боледувал, св. Теодосий решил да посети своя събрат от Парория, цариградския патриарх Калист І. Той се установил в манастира “Св. Мамант”, където скоро починал (27 ноември 1363 г.). Неговото житие било написано на гръцки от самия Калист, а след това преведено на старобългарски, според някои учени от самия св. Патриарх Евтимий.

Св. Теодосий превежда от гръцки на български език книги c творенията на светите отци.
Той е надарен и с пророчески способности. Теодосий предсказва, че Евтимий, че ще стане търновски патриарх, но че при него ще бъде разорена тяхната обител и цяла България ще бъде завзета от агаряните /турците/.

След кончината на св. Теодосий Търновски, Цариградският синод го канонизира за светец, а патриарх Калист лично написва неговото житие.