Католическата църква признава поне трима различни светци с името Валентин, като и тримата са загинали като мъченици. Най-популярните версии са две.

Първата е за свещеникът бунтовник. През III век в Рим император Клавдий II Готски решил, че необвързаните мъже са по-добри войници от тези със семейства. Затова той забранил браковете за младите мъже. Свещеникът Валентин обаче сметнал това за несправедливо и продължил да венчава влюбените двойки тайно. Когато разкрили действията му, той бил осъден на смърт.

Друга легенда разказва, че Валентин бил затворен, защото помагал на християните да избягат от суровите римски затвори. Докато бил в тъмницата, той се влюбил в сляпата дъщеря на своя тъмничар. Говори се, че преди екзекуцията си ѝ изпратил писмо, подписано с „От твоя Валентин“ – израз, който се използва и до днес.

Мнозина вярват, че Църквата е поставила празника на св. Валентин в средата на февруари, за да християнизира езическия фестивал Луперкалии. Луперкалиите са се празнували на 15 февруари в чест на Фавн (богът на земеделието) и основателите на Рим – Ромул и Рем. Ритуалите включвали жертвоприношения и обикаляне на града, като целта била пречистване и осигуряване на плодовитост. В края на V век папа Геласий I обявява 14 февруари за Ден на св. Валентин, като така слага край на езическите тържества.

Около XIV век в Англия и Франция се е вярвало, че 14 февруари е денят, в който птиците започват да си търсят партньори. Английският поет Джефри Чосър е първият, който писмено свързва деня на св. Валентин с романтичната любов в своята поема „Птичият парламент“.

В Средновековието празникът се е отбелязвал с писане на любовни писма и поеми и размяна на дребни подаръци и жестове. През XVIII век се появяват първите печатни картички, а традицията става масова в Англия. От средата на XIX век Естер Хауланд започва масово производство на картички с дантела и панделки. Затова и тя е наричана „Майката на американския Валентин“.

Днес св. Валентин е много повече от религиозен празник. Той е символ на привързаността. Най-известният му образ е Купидон – римският бог на любовта, често изобразяван като бебе с лък и стрели, които пронизват сърцата на хората, като така гарантира тяхната привързаност.