Цялата професионална кариера на Барези преминава в „Милан“. След като постъпва в школата на клуба през 1974 г., той дебютира за първия тим през 1978 г. и остава верен на „росонерите“ до края на състезателния си път. С екипа на клуба записва 719 официални мача, печели шест шампионски титли на Италия и три трофея от Купата на европейските шампиони.

 

За националния отбор на Италия изиграва 81 срещи. Част е от състава, който печели световната титла през 1982 г., а през 1994 г. извежда „скуадра адзура“ с капитанската лента до финала на Мондиала в САЩ, загубен след изпълнение на дузпи от Бразилия.

 

Пътят му към върха не е лесен. Роден на 10 май 1960 г. в Травалято, край Бреша, Барези остава сирак едва на 14-годишна възраст. Любопитен обрат на съдбата е, че като дете е привърженик на „Интер“, но именно този клуб го отхвърля, докато „Милан“ му подава ръка. Скоро талантът му е забелязан и той се превръща в основна фигура на отбора, а едва 22-годишен получава капитанската лента.

 

По време на кариерата си преживява и тежки моменти – изпадането на „Милан“ след скандала „Тотонеро“, ново отпадане от елита през 1982 г. и сериозно вирусно заболяване, което за известно време поставя под въпрос бъдещето му във футбола. Въпреки това той неизменно се завръща по-силен и остава верен на клуба, въпреки интереса на редица европейски грандове.

 

С идването на Силвио Берлускони и треньора Ариго Саки Барези се превръща в ключова фигура в един от най-силните отбори в историята на футбола. Заедно с Рууд Гулит, Марко ван Бастен и Франк Райкард той печели поредица от титли и две поредни европейски купи през 1989 и 1990 г. По-късно, под ръководството на Фабио Капело, добавя още четири шампионски титли и триумф в Шампионската лига през 1994 г.

 

След последната си титла с „Милан“ през 1996 г. Барези прекратява кариерата си година по-късно. В знак на признателност клубът завинаги изважда от употреба фланелката с номер 6. След края на активната си кариера той продължава да работи за „Милан“ на различни ръководни постове, включително като вицепрезидент и ръководител на школата. Единственият му период извън клуба е кратък престой като технически директор на английския „Фулъм“ през 2002 г.