Творчеството му обхваща различни жанрове – хорър, историческа литература и научна фантастика, като много от произведенията му съчетават елементи от всички тях. Сред критиците и почитателите на жанра обаче именно „Хиперион“ се счита за неговия шедьовър и едно от най-значимите произведения на научната фантастика.

Романът, публикуван през 1989 г., се развива в далечното бъдеще, в което човечеството е заселило стотици планети. Структурата на книгата често се сравнява с „Кентърбърийските разкази“ на Джефри Чосър, но същевременно създава уникален и странен свят, в който времето и пространството се преплитат по необичаен начин.

В центъра на историята са няколко персонажа, предприемащи пътуване към Гробниците на времето, които се движат назад във времето. Там те трябва да се изправят срещу легендарното, митично и страховито същество Шрайк. Всеки от героите разказва своята история в различен поджанр – от трагедия до политически трилър и военна научна фантастика, което придава на романа изключителна разнообразност и дълбочина.

„Хиперион“ има три продължения, които заедно оформят епична сага, в която Симънс успява да съхрани силата на разказа и мащаба на вселената, без да разочарова читателите. Въпреки че качеството на продълженията варира, всички те са богати на запомнящи се герои и сложни сюжетни линии, вдъхновени от поезията на Джон Кийтс.

Със смъртта на Дан Симънс светът на епичната и научната фантастика губи един гигант – писател с дарба да съчетава сложни идеи, тъмни обрати и колоритни персонажи, създавайки истории, които остават трайно в паметта на читателите.